McGregor hatte jedoch noch nicht genug: Bei seiner nächsten Mission wendete er sich kurzzeitig vom MMA ab und dem Boxsport zu. Zusammen mit dem ebenfalls für seinen Trash-Talk bekannten und noch ungeschlagenen Boxer Floyd Mayweather inszenierte er ein Aufeinandertreffen der Kampfsport-Giganten, mit dem beide zwei- bis dreistellige Millionenbeträge einheimsten. Dass McGregor den Kampf schließlich in der zehnten Runde durch technischen K. o. verlor, wurde da fast zur Nebensache. McGregor war spätestens jetzt ein schwerreicher Mann und ein international gefeierter Superstar.
Doch wie in jeder filmreifen Vita musste auf den Erfolg irgendwann der tiefe Fall folgen. Während McGregor sein Boxabenteuer wagte, braute sich in seiner eigentlichen sportlichen Heimat, der UFC, Unheil zusammen. Seine beiden Titel wurden ihm zunächst aufgrund von Inaktivität aberkannt. Der Russe Khabib Nurmagomedov sicherte sich den Gürtel im Leichtgewicht.
Als sich McGregor anschickte, den Titel zurückzuholen, blieb es dieses Mal jedoch nicht bei verbalen Schlagabtäuschen über Medien und in Pressekonferenzen. Eine Konfrontation zwischen einem Kämpfer aus McGregors Umfeld und Nurmagomedov sowie seinem Team beantwortete McGregor, indem er seinerseits mit einer Entourage ein UFC-Event stürmte und die Scheiben eines Busses, in dem sich Nurmagomedov und andere Kämpfer befanden, zum Bersten brachte. Dabei wurden mehrere Personen verletzt. McGregor musste sich vor Gericht verantworten und wurde unter anderem zu Sozialstunden verurteilt.
Als es dann endlich zum Kampf zwischen McGregor und Nurmagomedov kam, verlor McGregor, nachdem ihn der Russe mit einem Griff zur Aufgabe gezwungen hatte. Auch nach dem Kampf kam es erneut zu körperlichen Auseinandersetzungen zwischen den Lagern der beiden Kämpfer.
